La aerolínea de la costa oeste de los Estados Unidos introdujo su primer Boeing 737-300 el 30 de noviembre de 1984. El primer vuelo que había hecho esa unidad fue desde Dallas a Houston y San Antonio, con invitados especiales.
Mejores prestaciones y mayor alcance de la versión 300 del 737 en relación a la 200, significaron para Southwest grandes oportunidades de expansión en su red de rutas. Fueron 195 aviones 737-300 los que operó Southwest a lo largo de su historia, y en 1997 tenía la mayor flota mundial de esta aeronave.
El mismo 29 de setiembre de 2017, cuando vuele por última vez un 737-300, volará también por primera vez un 737 MAX 8 de Southwest, en la ruta de Dallas a Houston y San Antonio, misma que había sido hecha con el primer 737-300 hace más de 3 décadas.
